12 мая 1966 г. исполнительный комитет Великолукского городского Совета депутатов трудящихся вынес решение «О сооружении обелиска в честь 800-летия города». 17 июля 1966 г. на Юбилейной площади был открыт памятный камень на месте будущего обелиска. Тогда же состоялся митинг, во время которого под камень была заложена капсула из нержавеющей стали с Торжественным посланием жителей Великих Лук своим потомкам.
В 1986 г. на месте камня началось строительство обелиска, которое не было завершено. В 2006 г. с памятника были демонтированы алюминиевые щиты с изображениями сцен из жизни города. Вместо щитов была сооружена металлическая крыша.
В апреле 2012 г. была найдена капсула с посланием к великолучанам 2000 г.
В 2015 г. администрацией города было принято решение о реконструкции памятного знака.
Автор проекта – великолукский архитектор Павел Николаевич Медведев.
Знак представляет собой капитель, напоминающую ионическую, с четырьмя облицованными металлом пилонами. Геометрия металлического профиля вызывает ассоциацию и с луком, и со шлемом витязя, и с очертаниями православного храма. На вершине памятника – выполненная из металла славянская ладья, символизирующая причастность города к древнему маршруту «из варяг в греки». В нижней части памятника установлено символическое кольцо, связывающее четыре бетонных пилона и демонстрирующее непрерывную связь прошлого и настоящего. По периметру кольца размещены четыре надписи, повествующие об основных вехах истории Великих Лук и выполненные металлическими буквами. Общая высота знака – 12 м.
Основные работы по реконструкции памятника были завершены в феврале 2016 г.
