Укрепления на территории древнего города появляются в XII в.
Первое упоминание об укрепленном месте в Луках приходится на 1167 г.: «А брат его Роман и Мстислав пожьже Луки; а лучане устереглись, ини отступиша в город, а ини Пльскову».
Летописи сообщают о строительстве деревянного города в 1211 и 1493 гг.
В результате осады Великих Лук войском Стефана Батория 26 августа – 5 сентября 1580 г. крепость была разрушена, деревянные конструкции укреплений сгорели, но тогда же польский король решил восстановить крепость на прежнем месте. Руководил восстановлением итальянский инженер-фортификатор Доминико Рудольфини из Камерина. В конце сентября – начале октября реконструкция крепости полностью завершилась. Работы ограничились устройством земляного укрепления европейского образца с деревянным фортом внутри крепости. Вместо башен были насыпаны земляные бастионы (туры).
После возвращения в 1583 г. Великих Лук в пределы русского государства в крепости были вновь возведены традиционные деревянные укрепления: рубленые стены и башни.
В 1619 г. крепость горела, но была восстановлена. Новая деревянная крепость была выстроена с двойными стенами, между ними засыпана землей и крыта тесом. Деревянный «город», окруженный валом и рвом, состоял из городовых стен, 12 башен, две из которых имели проезжие ворота. После пожара 1680 г. полностью сгоревшую деревянную крепость восстанавливали по старой основе. Строительство велось до 1702 г.
Последний раз крепость была реконструирована по указу Петра Великого в начале XVIII в. Автором проекта был математик Леонтий Магницкий, строительными работами руководил генерал Семен Григорьевич Нарышкин. Высота земляного вала достигала 10 саженей (21 м), окружность валов – 2 км. Крепость в плане представляла собой неправильный шестиугольник с земляными бастионами. Юго-западный бастион назывался «Нарышкин», северо-западный – «Инженерный», северный – «Алексеев», северо-восточный – «Неплюев», юго-восточный – «Тулубьев», южный – «Кропотов». Валы имели двухступенчатый профиль для создания рубежей обороны.
На западной стороне крепости, между двумя угловыми бастионами был насыпан дополнительный, выступающий из общего плана, пятиугольный равелинный бастион. Здесь был устроен единственный входной узел на территорию крепости – система двух ворот (западных и равелинных), расположенных под углом в 45 градусов друг к другу и разделенных сухим рвом.
На внутренней территории крепости в 1725 г. кроме шести бастионов, главных западных больших ворот и двух тайников в восточной части размещались пороховой погреб, казармы, комендантский двор, канцелярия, гауптвахта, магазинный двор, артиллерийские амбары, лаборатория, соборная церковь Воскресения, церкви Рождества Богородицы (к юго-западу от собора) и Николая Чудотворца (к юго-востоку от собора, рядом с тайником). В северной части, между Алексеевым и Инженерным бастионами, находился квадратный комендантский пруд.
В 1770-е гг., после вывода гарнизона из крепости, в земляной насыпи между Алексеевым и Неплюевым бастионами были устроены новые ворота – северные, ведущие от крепости на Пятницкую улицу Городовой стороны.
В середине XIX в. крепостные сооружения, утратившие оборонное значение и государственное финансирование, находились в почти руинированном состоянии. Территория внутри крепости, напротив, активно функционировала. Велись службы в Воскресенском соборе, рядом находились усадьбы причта; около собора находилось двухэтажное каменное здание городской тюрьмы.
В первой четверти XX в. кирпичные северные ворота полностью разрушились. Летом 1930 г. по решению Великолукского исполкома был закрыт для служения собор.
В дни Великолукской наступательной операции, зимой 1942-1943 гг., крепость превратилась в арену ожесточенных боев. Во взятии крепости принимали участие бойцы 357-ой стрелковой дивизии под командованием А.Л. Кроника. Фашистами поверху валов были отрыты траншеи с многочисленными пулеметными гнездами и позициями противотанковых пушек. Валы крепости были специально политы водой, что в условиях штурма в январе 1943 г. делало их неприступными. Перед штурмом наших войск восточные склоны земляной крепости были «обработаны» огнеметами.
В ходе боев были разрушены здания Воскресенского собора и тюрьмы. В сохранившихся постройках после войны сначала размещался лагерь для военнопленных, затем ютились местные жители в ожидании улучшения жилищных условий.
После освобождения Великих Лук от немецко-фашистских захватчиков в крепости находились братские могилы мирных граждан и советских воинов-освободителей. Братские захоронения в 1948 г. были перенесены на Воинское мемориальное захоронение.
В 1960-70-е годы на бастионах крепости начал формироваться мемориал. 30 июля 1960 г. на северо-восточном бастионе был поставлен памятник «Обелиск Славы» (автор – архитектор Март Порт). 9 мая 1974 г. на северо-западном бастионе крепости в память о танкистах, участвовавших в боях за город в 1941-1943 гг., был установлен танк «Т-34».
В 1960 г. Постановлением Совета Министров РСФСР крепость объявлена памятником истории и археологии. В настоящее время объект культурного наследия федерального значения включает в себя три охраняемых объекта:
Памятник археологии: «Земляной вал. «Крепость IX в.»;
Памятник истории: «Земляная крепость, построенная по приказу Петра I в 1704-708 гг. в связи с опасностью вторжения войск короля Карла XII»;
Памятник археологии: Культурный слой г. Великие Луки XII – XVIII вв.
В 2012 г. сотрудниками Псковского музея-заповедника и Археологического центра Псковской области была разработана и утверждена концепция музеефикации Великолукской крепости.
В 2013 г. в крепости были отреставрированы Западные ворота.
В 2016 г. к юбилею города осуществлен первый этап реставрации крепости. Восстановлен комендантский пруд, отреставрированы равелинные ворота и историческая дорога.
