Борис Сергеевич Трояновский родился 3 апреля 1883 в семье мелкого служащего. Малая родина музыканта - село Ругодево Новоржевского района Псковской области, именно там он увлекся игрой на балалайке, перенимая навыки игры у односельчан. В своих мемуарах Борис Сергеевич позже напишет: «Я понял и впитал в себя дух народа, национальный стиль и характер исполнения деревенских песен и наигрышей».
В начале 1890-х годов семья переехала в Псков, но учиться юное дарование привезли в Великие Луки – он успешно поступил в реальное училище и окончил его в 1903 году. С момента окончания учебного заведения он начал заниматься артистической деятельностью профессионально: давал концерты на балалайке в Великих Луках, а затем и в соседних уездных городках.
Следующим пунктом на пути к всемирной славе стал Петербург, куда Трояновский приехал, желая поступить в высшее учебное заведение. На одном из концертов балалаечника присутствовал основатель Великорусского оркестра народных инструментов Андреев, который по достоинству оценил талант и мастерство молодого музыканта, сказав: «Есть вещи в природе, которые второй раз не повторяются». Уже через неделю Трояновский играл в концерте с Великорусским оркестром в качестве солиста. Так начался триумфальный путь виртуоза-балалаечника по России, а затем и за границей.
С 1904 по 1911 год он являлся солистом Великорусского оркестра Василия Васильевича Андреева. Виртуоз-балалаечник много ездил по России, побывал за границей – в Германии, Англии, Франции, Америке. Ему рукоплескали Берлин, Лейпциг, Гамбург, Лондон, Париж, Нью-Йорк, Чикаго, Вашингтон. В Англии осенью 1909 года Б. С. Трояновский был приглашен в замок Виндзор играть на балалайке в присутствии двух королей - английского и португальского. Английский король, как писали газеты, «выразил большую похвалу и удивление, что на таком простом инструменте можно играть серьезные вещи».
В 1910 году Трояновский снова посетил Англию. В Лондоне он познакомился с Сарой Бернар, по её приглашению уехал в Париж, где дал несколько концертов в её театре.
Восторгался игрой Трояновского и Лев Николаевич Толстой. Автор «Войны и мира» подарил балалаечнику свою фотографию с подписью: «Борису Сергеевичу Трояновскому как выражение благодарности за большое, давно не испытанное удовольствие, доставленное мне его самобытно-талантливою игрой».
В 1914-1915 годах после успешных гастрольных поездок в Швецию, Данию и Румынию, за большие заслуги в деле пропаганды русской музыки Трояновскому было присвоено высшее по тем временам звание «солист его императорского величества». Борис Сергеевич был награжден орденами Станислава и Анны, румынским и черногорским орденами, знаком и медалью Красного Креста за полезную артистическую деятельность во время войны с Германией. Он много и успешно выступал на фронте перед русскими солдатами.
Трояновский талантливо делал обработки народных песен. Песни, как «Светит месяц», «Из-под дуба, из-под вяза», «Уральская плясовая», «Цвели, цвели цветики», «У ворот, ворот», «Я с комариком плясала», и многие другие входили в репертуар балалаечника и вместе с ним объехали полсвета, вызывая изумление и восторг слушателей везде, где побывал исполнитель. Именно как мастер народного репертуара вошел Трояновский в историю балалаечного исполнительства.
Борис Сергеевич сделал переложения для балалайки таких известных вещей, как «Пляска смерти» Сен-Санса, «Фантазия на темы оперы «Кармен», «Испанское каприччио» Римского-Корсакова. Обладал Трояновский и оригинальным композиторским даром. Им была написана сюита для балалайки с симфоническим оркестром.
После Великой Октябрьской революции Борис Сергеевич выступил одним из инициаторов создания в Москве первого профессионального ансамбля русских народных инструментов под управлением П. И. Алексеева. От этого коллектива ведет начало прославленный Государственный академический русский народный оркестр имени Н. Осипова.
Умер «балалаечный Паганини» в Ленинграде, в 1951 году.
